Закономерности процесса получения парадихлорбензола прямым хлорированием бензольного кольца. Обзор

  • Н.Ю. Ковалева Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук, Москва, Россия https://orcid.org/0000-0002-2664-9815
  • К.А. Шиянова Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук, Москва, Россия
  • О.В. Шаповалова Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук, Москва, Россия
  • Ю.А. Трегер Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук, Москва, Россия
Ключевые слова: парадихлорбензол, хлорбензол, хлорирование бензола, катализаторы хлорирования, селективность.

Аннотация

Парадихлорбензол (п-ДХБ) является важным химическим веществом с широким спектром применения от фумиганта и антисептика до основного сырья для производства ценного пластика полифениленсульфида. Синтез п-ДХБ осуществляется хлорированием бензола. Это сложный процесс, который предполагает применение различных типов технологических реакторов, температурных режимов и катализаторов. Одним из наиболее важных аспектов синтеза п-ДХБ является выбор катализатора. В обзоре рассмотрены преимущества и недостатки различных катализаторов. С целью улучшения селективности процесса по отношению к п-ДХБ было проведено много исследований, обобщение и анализ которых представлены в предлагаемой статье. Обсуждаются возможные механизмы каталитических реакций. В обзоре также рассматриваются проблемы выделения п-ДХБ из реакционной массы с описанием основных технологических приемов, используемых для преодоления этих трудностей. Показано, что оптимизация параметров процесса получения п-ДХБ имеет решающее значение для повышения эффективности его синтеза и снижения себестоимости производства.

Литература

Zanaveskin L.N., Alferova E.A., Shvets V.F. (2009). Selective production of paradichlorobenzene. Part 1. Chemical industry today. (3). 9–16. (in Russ.).

L.A. Oshin, Yu.A. Treger, G.V. Motsarev et al. (1978). Industrial organochlorine products. Directory. M.: Chemistry. (in Russ.).

Zanaveskin L.N., Alferova E.A., Shvets V.F. (2009). Selective production of paradichlorobenzene. Part 1. Chemical industry today. (5), 12–20. (in Russ.).

E. A. Alfyorova (2008) Selective chlorination of benzene to paradichlorobenzene (Ph.D. dissertation). Moscow: D. I. Mendeleev Russian State Technical University. (in Russ.).

Karimov O.Kh., Novak L., Mastobaev B.N. Lokshina E.A., Karimov E.Kh., Kolchin A.V., Chetvertneva I.A., Teptereva G.A., Movsumzade E.M. (2020). Polymer membrane materials: history of appearance, their properties. Stages of development of membrane technologies. Industrial production and use of elastomers. (2). 17–24. https://doi.org/10.24411/2071-8268-2020-10203. (in Russ.).

Udarbe Zamora E.M., Espada-Murao L.A.T. (2024) Dichlorobenzene. Encyclopedia of Toxicology (Fourth Edition) 3, 637–642. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-824315-2.00771-5

Linnie M.J., Keatinge M.J. (2000). Int. Biodeterior. Biodegrad, 45, (1-2), 1–13, https://doi.org/10.1016/S0964-8305(00)00034-2.

Ware G.W. (1988). Ortho-, meta-, and para-dichlorobenzene. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. 106, 51–68. https://doi.org/10.1007/978-1-4612-3922-2_5.

Parker D. Bussink J., van de Grampel H. T. et al. (2000). Polymers, High-Temperature Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, https://doi.org/10.1002/14356007.a21_449.pub4.

Samoryadov A.V., Ivanov V.B., Kalugina E.V. (2020). Plasticheskie massy. (5-6). 8–11. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2020-5-6-8-11. (in Russ.).

Chen G., Mohanty A.K., Misra M. (2021). Compos. Part B Eng., 209, 108553.

Li S., Wang M., Liu H., Wenli Zhao, Yan Wang, Ping Song, Zhi Wang (2023). Polyphenylene sulfide fabric with improved antibacterial properties and comprehensive performances by new polybenzoxazine based coating for protection applications. Polymer. 270, 125777. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2023.125777.

Kim M., Hong S. Y., Bang J. et al. (2021). Highly sustainable polyphenylene sulfide membrane of tailored porous architecture for high-performance lithium-ion battery applications. Mater. Today Adv. 12, 100186. https://doi.org/10.1016/j.mtadv.2021.100186.

Johänning, F.: Polyphenylene Sulfide (PPS). Kunststoffe international, 10 (2010), S. 107–108.

Diez-Pascual A.M. (2015). Preparation and characterization of polyphenylene sulfide nanocomposites. Manufacturing of Nanocomposites with Engineering Plastics. Elsevier, 127–165. http://dx.doi.org/10.1016/B978-1-78242-308-9.00007-0.

Cleary J.W. (1985). Poly(Phenylene Sulfide). Advances in Polymer Synthesis. Polymer Science and Technology, 31. 173–185. https://doi.org/10.1007/978-1-4613-2121-7_8.

Pat. WO 2007017900, US, 2007.

Lebedev N.N. (1971.) Chemistry and technology of basic organic and petrochemical synthesis. Moscow: Khimiya.

Pat. 1259506 A, CN, 2000.

Pat. 2010100571, JP 2010.

Pat. 102197010 А, JP, 2011.

Pat. 102836731, CN, 2012.

Pat. 4028269, DE,1992.

Pat. 2004107317A, JP, 2004.

Pat. 4727201, US, 1988.

Pat. 4171627, JP, 2004.

Pat. 2002114719, JP 2002.

Pat. WO 9008118, US, 1990.

Rabo J. (1980). Zeolite Chemistry and Catalysis. 1. Moscow: Mir.

Pat. WO2010110163, JP, 2010.

Pardillos, J.; Coq, B.; Figueras, (1989). Isomerization of o-dichlorobenzene over H-mordenite: Effect of the silicon-to-aluminium ratio Applied Catalysis, 51(2), 285–293. https://doi.org/10.1016/S0166-9834(00)80212-2.

Jang, Hyang Ja; Choi, Pyung Ho; Park, Sang-Eon (1995).Vapor-phase chlorination of chlorobenzene over solid-acid catalysts. Bulletin of the Korean Chemical Society, 16(6), 507–511. https://doi.org/10.5012/bkcs.1995.16.6.507.

Singh, A. P. (1998). Selective chlorination of various aromatics over zeolite catalysts Studies in Surface. Science and Catalysis 113. 419–423. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(98)80315-7

Mendonca, G. F.; Bastos, A. R.; Boltz, M.; Louis, B.; Pale, P.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S. (2013). Electrophilic chlorination of arenes with trichloroisocyanuric acid over acid zeolites. Applied Catalysis, A: General 460–461, 46–51. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2013.04.017

Losch, P.; Kolb, J. F.; Astafan, Daou, T. J.; Pinard, L.; Pale, P.; Louis, B. (2016). Eco-compatible zeolite-catalysed continuous halogenation of aromatics. Green Chemistry, 18(17), 4714–4724. https://doi.org/10.1039/C6GC00731G.

Pat. 4990706 А, US, 1991.

Pat. 4849560, US, 1989.

Pat. 4740641, US, 1986.

Pat. 109574789, CN, 2018.

Пат. 2399415 C2, РФ, 2010.

Akhmadullin R.M., Rakov A.V., Musin L.I., Irdinkin S.A., Litvinova I.N., Antipin I.S., Akhmadullina A.G. (2022). Production of para-dichlorobenzene by chlorination of chlorobenzene on a heterogeneous catalyst zeolite NAY. Journal of Applied Chemistry. 95(9), 1162–1168. https://doi.org/10.31857/S0044461822090080. (in Russ.).

van Dijk van Daalen J.J.J., Paerels G.B. Selective halogenation using molecular sieves (1974). Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 93, 72.

Wortel Th.M., Oudijn D., Vleugel C.J., Roelofsen, van Bekkum H. (1979). Selective bromination of halobenzenes using zeolite catalysts. Journal of D.P. Catalysis. 60(1), 110–120. https://doi.org/10.1016/0021-9517(79)90073-3.

Miyake T., Sekizawa K., Hironaka T. et al. 1986. Para-Selective Chlorination of Chlorobenzene on Modified Y-Type Zeolites. Studies in Surface Science and Catalysis 28, 747–754. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(09)60943-5.

Pat. 116143580, CN, 2023.

Pat. 1994278462, JP, 1996.

Pat. Patent 103819307 A, CN, 2014.

L.L. Makarshin, Z.P. Pai, V.N. Parmon (2016). Russ. Chem. Rev. 85(2), 139–155. https://doi.org/10.1070/RCR4484.

Pat. 112723987, CN, 2021.

Pat. 115449828, CN, 2022.

Muganlinsky F.F., Treger Yu.A., Lyushin M.M. (1991). Chemistry and technology of organohalogen compounds. Moscow: Khimiya. (in Russ.).

Sukin I.A., Balunov A.I., Tsirlin A.M. (2021). Thermodynamic efficiency of using a separating agent in rectification processes. Theoretical Foundations of Chemical Technology, 55(2), 188–194. (in Russ.).

Pat. 4996380, US, 1991.

Pat. 1259506, CN, 2000.

Pat. WO 2014082537 А1, USA, 2014.

Pat. 004/0144637 A1, US, 22004.

Pat. 2421623, EP, 2012.

Pat. 115806465 A, CN, 2023.

Pat. WO 2016/008175, 2016

He Q.-P. Zou Y., Wang P.-F. Dou X-m. (2021). MFI-Type Zeolite Membranes for Pervaporation Separation of Dichlorobenzene Isomers. ACS Omega. 6(12), 8456–8462. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c00214.

Keith Smith, Gamal A. El-Hiti. (2011). Use of zeolites for greener and more para-selective electrophilic aromatic substitution reactions. Green Chem., 13(7), 1579–1608. https://doi.org/10.1039/C0GC00689K.

Опубликован
2024-12-13
Как цитировать
Ковалева, Н., Шиянова, К., Шаповалова, О., & Трегер, Ю. (2024). Закономерности процесса получения парадихлорбензола прямым хлорированием бензольного кольца. Обзор. Химическая безопасность, 8(2), 235 - 262. https://doi.org/10.25514/CHS.2024.2.27015
Раздел
Импортозамещение в области химических и биологических технологий