Поглощение кислорода спиртово-водными растворами тройной системы эпоксид стирола – гидрохинон – пиридин

  • Л.В. Петров Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук, Черноголовка, Московская обл., Россия https://orcid.org/0000-0001-9598-3748
  • Б.Л. Психа Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук, Черноголовка, Московская обл., Россия https://orcid.org/0000-0002-4708-4411
  • В.М. Соляников Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук, Черноголовка, Московская обл., Россия https://orcid.org/0000-0002-4708-4411
Ключевые слова: окисление молекулярным кислородом, катализ, эпоксид стирола, гидрохинон, пиридин, трет-бутанол, вода

Аннотация

Эпоксиды известны как важные интермедиаты биотрансформации ароматических и олефиновых веществ, каталитически расходующиеся в присутствии кислот и солей переходных металлов. Обнаружено и кинетически изучено поглощение кислорода в реакторе манометрической установки тройной системой эпоксид стирола – гидрохинон – пиридин (ЭС – ГХ – Py). Скорость окисления в водном трет-бутаноле при объемном соотношении  t-BuOH : H2O = 4 : 1 аппроксимируется выражением V = k [ЭС]1[Py]1[ГХ]0,3. Величина эффективной энергии активации, рассчитанная по температурной зависимости начальной скорости окисления, Ea = 36 ± 3,0 кДж/моль. Изучение расходования компонентов тройной системы с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии показало, что в отличие от ЭС и ГХ, пиридин не расходуется в ходе окисления. Эти данные свидетельствуют о каталитическом механизме действия пиридина в тройной системе.

Литература

Korn M., Gfrörer W., Filser J.G., & Kessler W. (1994). Styrene-7,8 oxide in blood of workers exposed to styrene. Arch. Toxicol., 68(8), 524–527. https://doi.org/10.1007/S002040050107.

Jágr M., Mráz J., Linhart I., Stánsky V., & Pospišil M. (2007). Synthesis and Characterization of Styrene Oxide Adducts with Cysteine, Hystidine, and Lyzine in Human Globin. Chem. Res. Toxicol., 20(10), 1442–1452. https://doi.org/10/1021/tx700057t.

Jacober S.P., & Hanzlik R.P. (1986). Carbon-13 and Oxygen-18 Kinetic Isotope Effects on Methanolysis of p-nitrostyrene oxide. J. Am. Chem. Soc., 108(7), 1594–1597. https://doi.org/10.1021/ja00267a033.

Parker R.E., & Isaacs N.S. (1959). Mechanisms of Epoxide Reactions. Chem. Rev., 53(4), 737–799. https://doi.org/10.1021/cr50028a006.

Schneider Ch. (2006). Synthesis of 1,2-Difunctionalized Fine Chemicals through Catalytic, Enantioselective Ring-Opening Reactions of Epoxides. Synthesis., 23, 3919–3944. https://doi.org/10.1055/s-2006-950348.

Sabitha G., Satheesh Babu R., Rajkumar M., Srinivas Reddy Ch., & Yadav J.S. (2001). Highly regioselective ring opening of epoxides and aziridines using cerium (III) chloride. Tetrahedron Lett., 42, 3955–3958. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)00622-0.

Zhou Y.-X., Chen Y.-Z., Hu Y., Huang G., Yu S.-H., & Jiang H.-L.(2014). MIL-101-SO3H: A Highly Efficient Brønsted Acid Catalyst for Heterogeneous Alcoholysis of Epoxides under Ambient Conditions. Chem. A Eur. J., 20, 1–6. https://doi.org/10.1002/chem. 201404104.

Denisov D.A., Novikov R.A., & Tomilov Y.V. (2021). Donor-acceptor bicyclopropyl configuration- fixed by an additional trimehylene bridge: synthesis and lewis acid-catalyzed tandem three – membered rings opening. Russ Chem. Bull., 70(8), 1568–1574. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3253-9.

Reddy L.R., Reddy M.A., Bhanumathi N., & Rao K.R. (2001). Cerium Chloride-catalysed cleavade of epoxides with aromatic amines. Synthesis, 6, 831–832. htpps://doi.org/10.1055/S-2001-13414.

Ollevier Th., & Lavie-Compin G. (2004). Bismuth triflate-catalyzed mild and efficient epoxide opening by aromatic amines under aqueous conditions. Tetrahedron Lett., 45, 49–52. htpps://doi.org/10.1016/j.teties.2003.10.129.

Zhang Y., Wang M., Li P., & Wang L. (2012). Iron-Promoted Tandem Reaction of Anilines with Styrene Oxides via C–C Cleavage for the Synthesis of Quinolines. Org. Lett., 14(9), 2206–2209. https://doi.org/10.1021/o1300391t.

Weil T, Kotke M., Kleiner Ch.M., & Schreiner P.R. (2008). Bronsted Acid - Type Organocatalysis: Alcoholysis of Styrene Oxides. Org. Lett., 10(8), 1513–516. htpps://doi.org/10.1021/o1800149y.

Tan N., Yin Sh., Li Y., Qiu R., Meng Z., Song X., Luo Sh., Au Ch.-T., & Wong W.-Y. (2011). Synthesis and structure of an air-stable organobismuth triflate complex and its use as a high-efficiency catalyst for the ring opening of epoxides in aqueous media with aromatic amines. J. Organomet. Chem., 696(8), 1579–1583. htpps://doi.org/101016/j.jorganchem.2010.12.035.

Krylov A.V., Mokhammad A.K., Yegorova V.V., Borisova E.Ya., Borisova Y.Yu., & Flid V.R. (2012). Solvent effect on regioselectivity of epoxide ring opening in styrene oxide by O- and N- nucleophiles in neutral and basic media. Russ. Chem. Bull., 61(6), 1128–1132. htpps://doi.org/10.1007/S11172-012-0153-z.

Kenji Miyamoto, Kou Okuro, & Hiromichi Ohta (2007). Substrate specificity and reaction mechanism of recombinant styrene oxide isomerase from pseudomonas putida S12. Tetrahedron Lett., 48, 3255–3257. htpps://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.03.016.

Morgan K.M., Ellis J.A., Lee J., Fulton A., Wilson S.L., Dupart P.S., & Dastoori R. (2013). Termochemical studies of epoxides and related compounds. J. Org. Chem., 78(2), 4303–4311. htpps://doi.org/10.1021/jo40028671.

Phyu Thin Wai, Pingping Jiang, Yirui Shen, Pingbo Zhang, Qian Gu, & Yan Leng (2019). Catalytic developments in the epoxidation of vegetable oils and the analysis methods of epoxidized products. The Royal Society of Chemistry, 9, 38119–38136. htpps://doi.org/10.1039/C9RA05943A.

Jixing Wang, Binqiang Xie, Huan Yang, Xiaorong Yu, Gaoschen Su, Zhu Meng, & Li Wang (2022). Epoxy coating with excellent anticorrosion and PH-responsive performances based on DEAEMA modified mesoporous silica nanomaterials. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 634, 127951. htpps://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2021.127951.

Zhijun Li, Yi He, Siming Yan, Hongjie Li, Jiao Chen, Chen Zhang, Changhua Li, Yang Zhao, Yi Fan, & Changhe Guo (2022). A novel silk fibroin-grahene oxide hybrid for reinforcing corrosion protection performance of waterborne epoxy coating. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 634, 127959. htpps://doi.org/10.1016/j. colsurfa.2021.127959.

Yu Fang, Wang Xiang, & Zhang Zhao (2023). Research progress of nanofillers for epoxy anty-corrosion coatings. Journal of Chinese Society for corrosion and protection. 43, 220–230. htpps://doi.org/10.11902/1005.4537.2022.087.

Zagora A.G., Tkachuk A.I., Terekhov I.V., & Mukhametov R.R. (2021). Methods for chemical modification of epoxy oligomers (review). Tr. VIAM Kompoz. Mater., 7(101), 73–85. htpps://doi.org/10.18577/2307-6046-2021-7-73-85.

Petrov L.V., & Solyanikov V.M. (1999). Acid-Catalyzed Transformation of Styrene Epoxide Accompanied by Oxidative C–C Bond Rupture. Petrol. Chem., 39(2), 89–94.

Petrov L.V., & Solyanikov V.M. (2017). Trends in Oxidation and Buildup of Conversion Products of the Hydroquinone-Styrene Epoxide- p-Toluenesulfonic Acid Ternary System in a Polar Solution. Petrol. Chem., 57(8), 734–738. https://doi.org/10.1134/S0965544117080114.

Eastham A.M., & Darwent B. deB. (1951). The Chemistry of Ethylene Oxide. III. Reaction of Ethylene Oxide in Amine solution. Can J. Chem., 29(7), 585–596. https://cdnsciencepub.com/doi/pdf/10.1139/v51-068.

Eastham A.M. (1952). The Chemistry of Ethylene Oxide. Part IV. The Kinetics of The Reaction of Ethylene Oxide in Pyridine Solution of Hydrogen Halides. J. Chem. Soc. 1936–1945. https://doi.org./10.1039/JR9520001936.

Petrov L.V., Spirin M.G., & Solyanikov V.M. (2023). Oxidation of the Styrene Epoxide - Sulfuric Acid Binary System in an Alcohol Solution. Petrol. Chem., 63(4), 421–427. https://doi.org/10.31857/S0028242123020053.

Petrov L.V., Psikha B.L., & Spirin M.G. (2021). Identification of phenylmethylene in alcohol-water solutions in the presence of pyridine and hydrogen peroxide. Russ Chem. Bull., 70(8), 1560-1567. https://doi.org/10.1007/S11172-021-3252-X.

Petrov L.V., & Solyanikov V.M. (2018). Copper(II) Chloride-Catalyzed Oxidation of a Styrene Oxide-Aniline Binary System in a Polar Solvent. Russ. J. Phys. Chem. B., 12(6), 1003–1007. https://doi.org/10.1134/S1990793118060179

Опубликован
2024-12-13
Как цитировать
Петров, Л., Психа, Б., & Соляников, В. (2024). Поглощение кислорода спиртово-водными растворами тройной системы эпоксид стирола – гидрохинон – пиридин. Химическая безопасность, 8(2), 128 - 139. https://doi.org/10.25514/CHS.2024.2.27009
Раздел
Источники химической опасности. Опасные химические вещества