Оценка структуры и биологической активности комплекса ацетата меди(II) с (4-аминобензо-15-краун-5)-4-пиридинкарбоксальимином
Аннотация
Работа посвящена прогнозированию и экспериментальному исследованию структуры и биологической активности комплекса ацетата меди(II) с (4-аминобензо-15-краун-5)-4-пиридинкарбоксальимином. На первом этапе работы оценивали сравнительную термодинамическую стабильность структур с разной координацией краунэфирного лиганда на атоме меди. Оценку проводили относительно суммарной свободной энергии (4-аминобензо-15-краун-5)-4-пиридинкарбоксальимина и ацетата меди(II) Cu(AcO)2 методом DFT в программе Priroda 20. Прогнозирование спектра биологической активности, а также оценку вероятной токсичности этих соединений по отношению к микроорганизмам выполняли с использованием доступных в сети Интернет компьютерных программ PASS, GUSAR. Исследование in vitro на клеточных линиях показало противоопухолевый эффект синтезированных соединений. Кроме того, был обнаружен антибактериальный эффект в отношении грамположительных (Staphylococcus aureus, Micrococcus luteus) и грамотрицательных (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) микроорганизмов.
Литература
Tso, W. W., Fung, W.-P. & Tso, M. Y. (1981). Variability of crown ether toxicity. J. Inorg. Biochem. 14(3), 237. https://doi.org/10.1016/S0162-0134(00)80003-3.
Tso, W.W. & Fung, W.-P. (1980). Intracellular potassium level: possible trigger for bacterial logarithmic growth. Inorganica Chimica Acta. 46, 33. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)84130-4.
Leevy, W.M., Weber, M.E., Gokel, M.R., Hughes-Strange, G.B., Daranciang, D.D., Ferdani, R. & Gokel, G.W. (2005). Correlation of bilayer membrane cation transport and biological activity in alkyl-substituted lariat ethers. Organic&Biomolecular Chemistry. 9(3), 1647. https://doi.org/10.1039/B418194H.
Sadovskaya, N.Yu., Glushko, V.N., Blokhina, L.I. & Retivov, V.M. (2020). Biological activity of crown ethers and their metal complexes. Khimicheskaya Bezopasnost’ = Chemical Safety, 4(2), 80–100 (in Russ). https://doi.org/10.25514/CHS.2020.2.18006.
.Sadovskaya N.Yu., Glushko V.N., Retivov V.M., Belus S.K., Grokhovsky V.V. (2015) Synthesis and properties of macroheterocyclic azomethines based on 4-aminobenzo-15-crown-5. Journal of General Chemistry, 85(12), 2771–2777 https://doi.org/10.1134/S1070363215120191.
Shubert, V.A. & Zwier, T.S. (2007). IR−IR−UV Hole-Burning: Conformation Specific IR Spectra in the Face of UV Spectral Overlap. J. Phys. Chem. A, 111(51), 13283–13286. https://doi.org/10.1021/jp0775606.
Laikov, D.N. (1997). Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets. Chemical Physics Letters, 281, 151–156. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(97)01206-2.
Logacheva, N.M., Baulin, V.E., Tsivadze, A. Yu. & Pyatova, E.N. (2009). Ni(II), Co(II), Cu(II), Zn(II) and Na(I) complexes of a hybrid ligand 4′-(4‴-benzo-15-crown-5)-methyloxy-2,2′:6′,2″-terpyridine. Dalton Transactions, 14, 2482–2489. https://doi.org/10.1039/b819805e.
Semyonov O., Lyssenko K.A., Safin D.A. (2019). Copper(II) acetate structures with benzimidazole derivatives. Inorganica Chimica Acta, 488, 238–245.
Carlin, R.L. (2012). Magnetochemistry. 5.4. Р. 77–82. https://doi.org/10.1007/978-3-642-70733-9.
Ahmed, I.Y. & Abu-Hijleh, A.L. (1982). Monomer and dimer complexes of copper(II) acetate with pyridine and picolines. Part I. Synthesis and characterization. Inorganica Chimica Acta, 61, 241–246. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)89147-1.
Alexandru, M.-G., Cirkovic Velickovic, T., Jitaru, I., Grgurić-Sipka, S. & Draghici, С. (2010). Synthesis, characterization and antitumor activity of Cu(II), Co(II), Zn (II) and Mn(II) complex compounds with aminothiazole acetate derivative. Open Chemistry, 8(3), 639–645. https://doi.org/10.2478/s11532-010-0022-2.
Barwiolek, М., Kaczmarek-Kedziera, А., Muziol, Т., Jankowska, D., Jezierska, J. & Bieńko, A.(2020). Dinuclear Copper(II) Complexes with Schiff Bases Derived from 2-Hydroxy-5-Methylisophthalaldehyde and Histamine or 2-(2-Aminoethyl)pyridine and Their Application as Magnetic and Fluorescent Materials in Thin Film Deposition. Int. J. Mol. Sci., 21(13), 4587. https://doi.org/10.3390/ijms21134587.
Evans, W. J., Hain, J.H., Broomhall-Dillard, R.N.R. & Ziller, J.W. (1999). STRUCTURAL STUDIES OF THE COPPER(II) ACETATE COMPLEXES Cu(О2CCH3)2(pyridine)3 AND Cu6(μ-O2CCH3)4(μ4-O2CCH3)2(μ-OCMe3)6. Journal of Coordination Chemistry, 47, 199–209. https://doi.org/10.1080/00958979908023054.
Yakovlev, D.S., Sultanova, K.T., Zolotova, E.A., Gasaynieva, A.G. & Spasov, A.A. Optimization of the MTT test to determine the cytotoxicity of new chemical compounds on the MCF-7 cell line. Volgogradskiy nauchno-meditsinskiy zhurnal = Volgograd scientific and medical journal. 65(1), 8–61 (in Russ). https://doi.org/10.24412/1995-7225-2020-1-58-61.
Jezierska, J., Kokozay, V. & Ożarowski, A. EPR studies of spin-spin interactions between Cu(II) centers in dimeric, hexameric and homo- and heteronuclear tetrameric complexes. Res Chem Intermed 33, 901–914 (2007). https://doi.org/10.1163/156856707782169381.
Copyright (c) 2024 А.В. Дробышев, Н.Ю. Садовская, В.Н. Глушко, Е.И. Кожухова, С.К. Белусь, В.М. Ретивов, А.В. Акимов, А.С. Шмаков
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.
