Сравнительная оценка состава продуктов взаимодействия 18-краун-6 и дибензо-18-краун-6 с аквагексахлороплатинатом водорода в органических апротонных средах

Е.В. Гусева; Е.В. Фесик

doi:10.25514/CHS.2022.1.21006

Е.В. Гусева Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Казанский национальный исследовательский технологический университет, Казань, Россия https://orcid.org/0000-0002-2367-8012
Е.В. Фесик Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования МИРЭА - Российский технологический университет, Москва, Россия https://orcid.org/0000-0003-3041-7037

DOI: https://doi.org/10.25514/CHS.2022.1.21006

Ключевые слова: краун-эфиры, 18-краун-6, дибензо-18-краун-6, аквагексахлороплатинат водорода, взаимодействие, комплексные соединения, органические апротонные растворители, выделение, термодинамически стабильные продукты

Аннотация

Представлены результаты модельных исследований по сравнительной оценке влияния 18-краун-6 и дибензо-18-краун-6 на состав продуктов их взаимодействия с аквагексахлороплатинатом водорода в органических апротонных средах. Установлено, что выделение продуктов и их состав определяется свойствами органической среды, такими как диэлектрическая проницаемость, полярность и устойчивость к кислотам; немаловажное значение имеет конформационная гибкость краун-эфиров. Исследование закономерностей влияния макрогетероциклов 18-краун-6 и дибензо-18-краун-6 в органических апротонных средах на выделение термодинамически стабильных продуктов в твердую фазу в виде ацидокомплексов платины открывают широкие перспективы для управления процессами минимизации потерь платины в отходах химической промышленности, связанной с соединениями, участвующими в катализе и проводимых в неводных органических средах.

Литература

Benevolsky, B.I., & Vartanyan, S.S. (2013). The main directions of development and development of the mineral resource base of precious metals. Exploration and protection of mineral resources, (4), 23–27 (in Russ.).

Larichkin, F.D., Novoseltseva, V.D., & Glushchenko, Yu.G. (2013). Platinoids: resources, production, markets, prospects. Notes of the Mining Institute, 201, 39–42 (in Russ.).

Platinum 2013: review (2013). England: Johnson Matthey Public Limited Company.

Boduen, A.Ya., Petrov, G.V, Diakite, M.L.L., Boginskaya, A.S., & Spinu, A.Yu. (2013) Concentration of noble metals during processing of slag-dust waste of sulphide ores. Zapiski Gorn. In-ta, 202, 164-166 (in Russ.).

Bobovich, B.B., & Savko, A.P. (2012). Spent car catalysts - a large source of secondary precious metals. Izv. MGTU “MAMI”, 2(14), 21–25 (in Russ.).

Hiraoka, M. (1982). Crown compound. Properties and applications. Amsterdam-Oxford-New York: Elsevier.

Volchkova, E.V., Buslaeva, T.M., Mishchihina, E.A., & Gromov, S.P. (2013) Extraction of noble metals by macrocyclic compounds. M.: MITHT (in Russ.).

Pedersen, C. J. (1967). Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. J. Amer. Chem. Soc., 89(26), 7017–7036.

Yakshin, V.V. (2002). Structural and Chemical Features of Extraction with Crown Ethers. Russian Journal of Coordination Chemistry, 28(10), 697–706.

Weisberger, A, Proskauer, E, Riddick, D., & Toops, E. (1955). Organic solvents. Physical properties and methods of purification. New York-London: International publication Ink. International publication Ltd.

Gelman, N. E., Terent'eva, E. A., & Shanina, T. M (1987). Methods of quantitative organic elemental microanalysis. M.: Chemistry (in Russ.).

Guseva, E.V., Busygina, T.E., Khasanshin, R.A., Polovnyak, V.K., Yarkova, E.G., & Yusupov, R.A. (2004). Reaction of H2PtCl6 with 18-Crown-6 and Dibenzo-18-Crown-6 in 1,2-Dichloroethane and Acetonitrile. Russian Journal of General Chemistry, 74(10), 1478–1484.

Fialkov, Yu.Ya. (1990). Solvent as a reaction control agent. L.: Chemistry (in Russ.).

Tsivadze, A.Yu., Varnek, A.A., & Khutorsky, V.E. (1991). Coordination compounds of metals with crown ligands. M.: Science (in Russ.).

Kireeva, I. K., Generalova, N. B., Tsivadze, A. Yu., & Brusilovskii, Yu. E. (1998). Vibrational Spectra and Conformational Structure of 18-Crown-6 and Diaza-18-crown-6 in Alkali-Metal Complexes. Russian Journal of Inorganic Chemistry, 43(9), 1387–1396.

Foussier, M., & Lassegues, J. C. J. (1978). The infrared spectras and normal vibrations of the 18-crown-6 and of 18-crown-6 complexes with alkali metal ions. J. Chem. Phys., 75(9), 865–874.

Matsuura, H., & Miyazawa, T. (1968). Intrachain force field and normal vibrations of polyethylene glycol. Bull. Chem. Soc. Jpn., 41(8), 1798–1808.

Dmitrieva, A.A., & Stepacheva, A.A. (2017). Fridel-Krafts Alkylation. Bulletin of Science and Practice, 8(21), 43–48 (in Russ.).

Bühl, M., Ludwig, R., Schurhammer, R., & Wipff, G. (2004). Complex of 18-Crown-6: Theory Confirms Three “Normal” Linear Hydrogen Bonds. J. Phys. Chem. A., 108(51), 11463–11468.

Stoyanov, E.S., & Reed, Ch.A. (2004). Unexpected IR Characteristics of Hydrogen Bonds in the 18- Crown-6 ether complex of the H3O+ Hydronium Ion/ Can the location of the protons be specified. J. Phys. Chem. A., 108(5), 907–913.

Junk, P.C. Structural aspects of oxonium ion/crown ether complexes (2001). Reviews in Inorganic Chemistry, 21(1-2), 93–124. https://doi.org/10.1515/REVIC.2001.21.1-2.93

Steinborn, D. Gravenhorst, O., Hartung, H., & Baumeister, U. (1997). Synthesis, Reactivity, and Structure of [H13O6][PtCl5(H4O2)]∙2(18CR6): a crown ether complex of pentachloroaquaplatinic acid with an [H13O6]+ cation in cage of three crown ether molecules. Inorg. Chem., 36(10), 2195–2199.

Geimboldt, V.O., Ganin, E.V., Ostapchuk, L.V., Ennan, Yu.A., Simonov, Y.A., Kravtsov, V.Kh., Lantern, M.S., & Lipkovsky, Y. (1995). Synthesis, crystal and molecular structure of hydroxonium tetrafluoroborate complex with cis-syn-cis isomer dicyclohexano-18-crown-6. Journal of Inorganic Chemistry, 40(4), 594–600 (in Russ.).

Simonov, Yu.A., Geimboldt, V.O., & Ganin, E.V. (1995). A new example of stabilization of the BF3•H2O aquocomplex in the "guest-host" compound [(BF3∙H2O)∙18-crown-6∙2H2O]. Coordination Chemistry, 21(10), 760-765 (in Russ.).

Chenevert, U., Hamberland, D., Simmard, M., & Brisse, F. (1990). The crystal and molecular structures of two isostructural complexes: [(H3O∙18-crown-6)2(ZnCl4)] and [(H3O∙18-crown-6)2(MnCl4)2]. Canad. J. Chem., 68, 797–803.

Chenevert, U., Hamberland, D., Simmard, M., & Brisse, F. (1989). Complexes of 18-crown-6 with oxonium ions derived from transition metal chlrorides and hydrochloric acid: [18-crown-6∙H3O]+[FeCl4]‒, [18-crown-6∙H3O]+[InCl4]‒, [18-crown-6∙H3O]+[Pd2Cl6]‒ . Canad. J. Chem., 67, 32–36.

Yatsimirsky, K.B., & Bidzilya, V.A. (1980). Using the PMR method to determine the mode of coordination of metals in complexes with macrocyclic ligands. Journal of Inorganic Chemistry, 25(1), 63–70 (in Russ.).

Raevsky, O.A., Trepalin, S.V., Zubareva, V.E., & Batyr, D.G. (1986). IR spectroscopic studies of calcium complexes with 18-crown6 and 15-crown-5. Coordination chemistry. 12(6), 723–729 (in Russ.).

Ogava, Y., Ohta, M., Sakakibara, M., Harada, I., Matsuura, H., & Shimanouchi, T. (1977). Vibration spectra and rotational Isomerias of chain molecules. V. 2,5-dioxahexane, 2,5-ditihiahexane and 2-oxa-5-thiahexae. Bull. Chem. Soc. Jpn., 50(3), 650–660.

Dale, J., & Kristiansen, P.O. (1972). Maacrocyclic oligoethers related to ethylene oxide. Acta Chem. Scand. B., 26(4), 1471–1478

Nakamoto, K. (2009). Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, P. B: Applications in Coordination, Organometallic and Bioinorganic Chemistry. New York: Wiley.

Bellamy, L.J. (1968). Advances in infrared group frequencies. BUNGAY, SUFFOLK: METHYEN & CO, LTD.

Tarasevich, B.N. (2012). IR spectra of the main classes of organic compounds (reference materials). M.: Moscow State University. M.V. Lomonosov, Faculty of Chemistry (in Russ.).

Konovalov, L.V. Kukushkin, V.Yu., Belsky, V.K., & Konovalov, E.B. (1990). Quantitative evaluation of the interatomic distances of the metal-chlorine bond in the complex compounds “Pt” and “Pd” according to long-wavelength spectroscopy. Journal of Inorganic Chemistry, 35(6), 1523–1531 (in Russ.).

Gerisch, M., Heinemann, F.W., Markgraf, U., & Steinborn, D. (1997). Synthese und Struktur der Kronenetherkomplexe von Kaliumhexachlorodipalladat (II) und–diplatinat (II). Zeiteschrift fűr anorganischen und allgemeine Chemie, 623, 1651–1656.

Lever, A.B.P. (1984). Inorganic Electronic Spectroscopy. Amsterdam – Oxford - New York - Tokyo: Elsevier. V. 2, P. 93–250, 290–314.

Guseva, E.V., Khasanshin, R.A., Zinkicheva, T.T., Yarkova, E.G., & Polovnyak, V.K. (2007). Reaction of PtCl4 with 18-Crown-6 in Aprotic Solvents (Nitromethane, Acetonitrile, and 1,2-Dichloroethane). Russian Journal of General Chemistry, 77(11), 1864–1873. https://doi.org/10.1134/S1070363207110047